Die Hürden für die Nitrierung von Anilin werden durch den Schutz der Aminogruppe durch Acetylierung überwunden. Die Acetylgruppe verringert die Reaktivität des Rings und daher tritt seine Oxidation mit Salpetersäure HNO3 nicht leicht auf.
Welches Reagenz wird zum Schutz der Aminogruppe während der Nitrierung von Anilin verwendet?
SOCl2 / Pyridin.
Was ist das Endprodukt der Nitrierung von Anilin vor dem Schutz?
Infolgedessen entstehen bei der Nitrierung von Anilin nicht nur Nitrierungsprodukte, sondern auch einige Oxidationsprodukte. Wenn jedoch unter kontrollierten Bedingungen die Nitrierung von Anilin durchgeführt wird, dann sind die Hauptprodukte p-Nitroanilin und m-Nitroanilin.
Was passiert, wenn Anilin nitriert wird?
Bei der Nitrierung in Anilin protoniert die Salpetersäure das Anilin zum Aniliniumion. Da das Stickstoffatom nun kein Einzelpaar zum Konjugieren hat, hat es keine mesomere Wirkung auf den Ring, aber da Stickstoff jetzt protoniert ist, hat es eine hohe negative induktive Wirkung.
Warum produziert Anilin bei der Nitrierung ein Metaprodukt?
Die Aniliniumgruppe, die kein freies Elektronenpaar mehr besitzt (verbunden mit H^+), deaktiviert den aromatischen Ring für eine elektrophile Substitution, auch das Aniliniumion, das meta-direktiv ist. Daher gibt die Nitrierung von Anilinmeta-Derivat zusammen mit ortho und para.
