HNO3 und Konz. H2SO4 bei niedrigen Temperaturen. Die in Anilin vorhandene −NH2-Gruppe ist eine stark aktivierende Gruppe und ortho- und para-dirigierend. … Infolgedessen entstehen bei der Nitrierung von Anilin nicht nur Nitrierungsprodukte, sondern auch einige Oxidationsprodukte.
Was passiert, wenn Anilin nitriert wird?
Bei der Nitrierung in Anilin protoniert die Salpetersäure das Anilin zum Aniliniumion. Da das Stickstoffatom nun kein Einzelpaar zum Konjugieren hat, hat es keine mesomere Wirkung auf den Ring, aber da Stickstoff jetzt protoniert ist, hat es eine hohe negative induktive Wirkung.
Warum ist Anilin bei der Nitrierung meta-dirigierend?
Die Aniliniumgruppe, die kein freies Elektronenpaar mehr besitzt (verbunden mit H^+), deaktiviert den aromatischen Ring für eine elektrophile Substitution, ebenso das meta-direktive Aniliniumion. Daher ergibt die Nitrierung von Anilin zusammen mit ortho und para ein meta-Derivat.
Warum ist die Nitrierung von Anilin schwierig?
Die Nitrierung von Anilin ist schwierig, weil Anilin zu protoniertem Anilin oxidiert wird. Die direkte Nitrierung von Anilin ist kein durchführbares Verfahren, da Salpetersäure das meiste Anilin oxidiert, um teerartige Oxidationsprodukte zusammen mit nur einer kleinen Menge nitrierter Produkte zu ergeben.
Warum ergibt Anilin bei der Nitrierung Nitroanilin?
Die Nitrierung von Anilin in stark saurem Medium ergibt auch m-NitroanilinWeil. Trotz Substituenten geht die Nitrogruppe immer nur an die m-Position. … In saurem (starkem) Medium liegt Anilin als Aniliniumion vor. In Abwesenheit von Substituenten geht die Nitrogruppe immer in die m-Position.
