Amide sind die stabilsten und am wenigsten reaktiven, da Stickstoff ein effektiver Elektronendonator für die Carbonylgruppe ist. Anhydride und Ester sind etwas weniger stabil, weil Sauerstoff elektronegativer ist als Stickstoff und ein weniger effektiver Elektronenspender ist.
Warum sind Anhydride so reaktiv?
Säureanhydride sind eine Quelle für reaktive Acylgruppen, und ihre Reaktionen und Verwendungen ähneln denen von Acylhalogeniden. Säureanhydride sind tendenziell weniger elektrophil als Acylchloride, und pro Molekül Säureanhydrid wird nur eine Acylgruppe übertragen, was zu einer geringeren Atomeffizienz führt.
Warum sind Amide am wenigsten reaktiv?
Amide sind weniger reaktiv als Ester aufgrund der Tatsache, dass Stickstoff eher bereit ist, seine Elektronen abzugeben als Sauerstoff. Infolgedessen ist der teilweise positive Charakter des Carbonylkohlenstoffs in Amiden kleiner als in Estern, wodurch dieses System weniger elektrophil ist.
Warum ist Anhydrid reaktiver als Ester?
Anhydride sind weniger stabil, da die Abgabe von Elektronen an eine Carbonylgruppe mit der Abgabe von Elektronen an die zweite Carbonylgruppe konkurriert. Im Vergleich zu Estern, bei denen das Sauerstoffatom nur eine Carbonylgruppe zu stabilisieren braucht, sind Anhydride reaktiver als Ester.
Welcher Verbindung sind Säureanhydride in Bezug auf die Reaktivität am ähnlichsten?
Säureanhydride und Säurechloride sind analoge Laborreagenzien wie Thioester und Acylphosphate in dem Sinne, dass auch sie hochreaktive Carbonsäurederivate sind.