Skatol wird aus der Aminosäure Tryptophan im Verdauungstrakt von Säugetieren gewonnen. Tryptophan wird in Indolessigsäure umgewandelt, die zum Methylindol decarboxyliert. Skatol kann über die Fischer-Indolsynthese synthetisiert werden. Bei Behandlung mit Kaliumferrocyanid ergibt es eine violette Farbe.
Wie wird Skatol produziert?
2.1.
Skatole resultiert aus einem mehrstufigen Abbau von TRP durch mikrobielle Aktivität, hauptsächlich im Hinterdarm von Schweinen [16]. Analog dazu werden viele andere Metaboliten wie Indol gebildet, die ebenfalls zum unangenehmen Geruch von Schweinefleisch beitragen können [17].
Welche Parfums enth alten Skatole?
Das vielleicht berühmteste Parfüm mit Skatole in Dosen, die vielleicht illegal sein sollten, war Nuit de Chine (Chinesische Nächte) von Maurice Schaller im Jahr 1913 für Les Parfums de Rosine. Nuit de Chine war ein Parfum vom Typ Fougere (Farn), das um einen Kern aus Sandelholz, Skatole, Pfirsich und Rose herum aufgebaut war.
Ist Skatole planar?
Skatole hat ein Doppelringsystem, das eine Aromatizität aufweist, die von den einsamen Elektronenpaaren des Stickstoffs herrührt. Er ist kontinuierlich (alle Atome im Ring sind sp2-hybridisiert), planar und folgt der 4n+2-Regel, weil er 10 Pi-Elektronen hat.
Was ist Skatole Englisch?
: eine übel riechende Verbindung C9H 9N gefunden im Darm und Kot, in Zibetkatzen und in mehreren Pflanzen oder synthetisch hergestellt und in Parfums als Fixativ verwendet.
