2024 Autor: Elizabeth Oswald | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2024-01-13 00:02
In diesem zweiwöchigen Experiment wird Sulfanilamid (p-Aminobenzolsulfonamid), ein Sulfa-Medikament der ersten Generation, aus Acetanilid synthetisiert. Die Schüler werden paarweise arbeiten, um das Medikament in dem in Abbildung 4.1 unten skizzierten mehrstufigen Syntheseschema herzustellen. Als Ausgangsstoff wird Acetanilid (1) verwendet.
Was ist das Ausgangsmaterial für die Sulfonamid-Synthese?
Sulfonylchloride sind nach wie vor die beste Wahl als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Sulfonamid-Derivaten. Eine typische Methode beinh altet die tropfenweise Zugabe von Tosylchlorid 1 (1,2 Äquiv.) zu einer wässrigen Lösung der Aminosäuren 2a–c, 3b-c oder p-Hydroxybenzoesäure 3a in Gegenwart von Na2CO3 (1,2 Äquiv.)
Welche Verbindung wird als Ausgangsmaterial bei der Synthese von Sulfanilamid verwendet?
Sulfanilamid (auch Sulfanilamid geschrieben) ist ein Sulfonamid antibakterielles Medikament. Chemisch gesehen handelt es sich um eine organische Verbindung, die aus einem mit einer Sulfonamidgruppe derivatisierten Anilin besteht.
Wie synthetisiert man Sulfanilamid?
Sulfa Drug Synthesis
Das entsprechende Acetanilid wird chlorsulfoniert. Das resultierende 4-Acetamidobenzolsulfanylchlorid wird mit Ammoniak behandelt, um das Chlor durch eine Aminogruppe zu ersetzen, und liefert 4-Acetamidobenzolsulfonamid. Die anschließende Hydrolyse des Sulfonamids ergibt das Sulfanilamid.
Welcher Katalysator wird zur Synthese von Sulfanilamid verwendet?
Die Reaktion zwischen Sulfonylhalogenid und Aminen wird üblicherweise durch einen basischen Katalysator wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin oder Triethylamin katalysiert. Die Sulfonylchlorid-Methode stellt den einfachsten und direktesten Weg zur Herstellung von Sulfonamiden dar.
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