2024 Autor: Elizabeth Oswald | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2024-01-13 00:02
Die Behandlung eines Alkens mit einer „Peroxysäure“(das ist eine Carbonsäure, die zusätzlichen Sauerstoff enthält) führt zur direkten Bildung eines Epoxids. Eine beliebte Peroxysäure für diesen Zweck ist m-CPBA [m-Chlorperoxybenzoesäure], obwohl auch andere Peroxysäuren der allgemeinen Form RCO3H Verwendung finden.
Wie entstehen Epoxide aus Alkenen?
Bei der Epoxidationsreaktion wird ein Alken einer Peroxysäure ausgesetzt, um es in ein Epoxid umzuwandeln. … Im Allgemeinen werden bei dieser elektrophilen Addition an das Alken Peroxysäuren verwendet. Eine Peroxysäure ist wie eine Carbonsäure, hat aber zwei aneinander gebundene Sauerstoffatome.
Was wird verwendet, um Alkene in Epoxide umzuwandeln?
Peroxycarbonsäuren, die elektrophiler sind, wandeln Alkene ohne die Intervention von Metallkatalysatoren in Epoxide um. In speziellen Anwendungen werden andere peroxidh altige Reagenzien eingesetzt, wie z. B. Dimethyldioxiran.
Wie stellt man Epoxide her?
Ch16: HO-C-C-X=> Epoxid. Halohydrine können durch die Additionsreaktion X2 / H2O oder HOX an Alkene gebildet werden. In Gegenwart einer Base erfolgt der Ringschluss über eine intramolekulare S N2-Reaktion.
Welches Reagenz erzeugt schnell Epoxide aus Alkenen?
Oxidation von Alkenen mit mCPBA
mCPBA bildet bei Zugabe zu Alkenen Epoxide. Eines der Hauptmerkmale dieser Reaktion ist, dass die Stereochemie immer istbeibeh alten. Das heißt, ein cis-Alken ergibt das cis-Epoxid und ein trans-Alken ergibt ein trans-Epoxid. Dies ist ein Paradebeispiel für eine stereoselektive Reaktion.
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Sind Epoxide wasserlöslich?
Ringöffnung des Arenoxids durch Wasser ergibt ein trans-1,2-Diol über einen S N 2-Mechanismus. Diese Diole sind in der Regel wasserlöslich und werden vom Körper leicht ausgeschieden. Im Fall von Naphthalin bildet sich das Epoxid eher an der C-1-C-2-Bindung als an der C-2-C-3-Bindung.
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