Acetylid-(Alkinid)-Anionen sind starke Basen und starke Nucleophile. Daher sind sie in der Lage, Halogenide und andere Abgangsgruppen in Substitutionsreaktionen zu verdrängen.
Was ist ein Acetylid-Anion?
Ein Acetylid-Anion ist ein Anion, das durch Entfernen des Protons vom Endkohlenstoff eines terminalen Alkins gebildet wird: Eine Säurereihenfolge ist eine Liste von Verbindungen, die nach zunehmender oder abnehmender Säure geordnet sind.
Ist NaNH2 eine Säure oder Base?
NaNH2 ist eine starke Base, die stark genug sein soll, um das Alkin zu deprotonieren (pKa ≈ 25).
Ist Alkin ein starkes Nucleophil?
Endständige Alkine – Reaktion als Säure
Endständige Alkine werden mit starken Basen wie NaNH2 und NaH leicht in Alkinid(acetylid)-Ionen umgewandelt. Die Alkinidionen sind starke Nucleophile, die mit Elektrophilen wie Alkylhalogeniden und Epoxiden reagieren können.
Ist NaNH2 eine starke Base oder ein Nucleophil?
Wofür wird es verwendet: NaNH2 ist eine starke Base. In den seltenen Fällen, in denen seine starke Basizität keine Nebenreaktionen verursacht, kann es ein ausgezeichnetes Nucleophil sein. Es wird zur Deprotonierung schwacher Säuren und auch für Eliminierungsreaktionen verwendet. Ähnlich wie: LDA (Lithiumdiisopropylamid).