Wenn Sie einen Alkohol nehmen und Thionylchlorid hinzufügen, wird es in ein Alkylchlorid umgewandelt. Als Nebenprodukte entstehen dabei Salzsäure (HCl) und Schwefeldioxid (SO2).
Wie reagiert Thionylchlorid auf Alkohol?
Mechanismus der Reaktion von Alkoholen mit Thionylchlorid
Zunächst verdrängt ein nukleophiles Sauerstoffatom des Alkohols ein Chloridion aus Thionylchlorid, um ein protoniertes Alkylchlorsulfit-Zwischenprodukt zu bilden. Die anschließende Deprotonierung dieses Zwischenprodukts durch eine Base ergibt das Alkylchlorsulfit, einen anorganischen Ester.
Wie wirkt Thionylchlorid auf Ethanol?
Thionylchlorid reagiert mit Ethanol zu Ethylchlorid und Chlorwasserstoff Schwefeldioxid.
Was passiert, wenn Propanol mit Thionylchlorid behandelt wird?
SOCl2: Alkohole werden mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin unter Rückfluß erhitzt, um Thionylchlorid zu bilden. Die Nebenprodukte sind gasförmiger Natur. Daher verdampfen sie und hinterlassen nur Alkylhalogenide.
Was passiert mit einem Alkohol, wenn er mit Thionylchlorid und Pyridin behandelt wird?
Beweise für diesen Mechanismus sind wie folgt: Die Zugabe von Pyridin zu der Mischung aus Alkohol und Thionylchlorid führt zur Bildung von Alkylhalogenid mit umgekehrter Konfiguration.