Cyanohydrine können durch Cyanohydrin-Reaktion gebildet werden, bei der ein Keton oder ein Aldehyd mit Cyanwasserstoff (HCN) in Gegenwart von überschüssigen Mengen an Natriumcyanid (NaCN) behandelt wird als Katalysator: RR'C=O. + HCN → RR'C(OH)CN. Cyanhydrine sind Zwischenprodukte der Strecker-Aminosäuresynthese.
Wie entsteht Cyanhydrin?
Eine Cyanhydrinreaktion ist eine organisch-chemische Reaktion eines Aldehyds oder Ketons mit einem Cyanidanion oder einem Nitril zur Bildung eines Cyanhydrins. Diese nucleophile Addition ist eine reversible Reaktion, aber bei aliphatischen Carbonylverbindungen ist das Gleichgewicht zugunsten der Reaktionsprodukte.
Was ist das Beispiel für Cyanhydrin?
Ähnlich wie Acetoncyanhydrin können auch andere Ketoncyanhydrine als Cyanidquelle genutzt werden. Zum Beispiel überträgt Benzophenoncyanhydrin Cyanid auf aromatische Aldehyde in Gegenwart einer katalytischen Menge von in situ gebildeten Organozinndimethoxid-Katalysatoren (Gleichung 49).
Welches Cyanhydrin bildet sich am schnellsten?
Die reaktivste Verbindung gegenüber der Bildung von Cyanhydrin bei Behandlung mit KCN und anschließender Ansäuerung ist. p-Hydroxybenzaldehyd.
Wie entstehen Acetale?
Die Bildung eines Acetals erfolgt, wenn die Hydroxylgruppe eines Halbacetals protoniert wird und als Wasser verloren geht. Das entstehende Carbokation wird dann schnell von einem Alkoholmolekül angegriffen. Verlust des Protons ausder angehängte Alkohol ergibt das Acetal.
