2024 Autor: Elizabeth Oswald | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2024-01-13 00:02
Die Umlagerung von Acetonoxim in der Beckmann-Lösung umfasste drei Essigsäuremoleküle und ein Proton (als Oxoniumion vorhanden). Im Übergangszustand zum Iminiumion (σ-Komplex) wandert die Methylgruppe unter Absp altung der Hydroxylgruppe in einer konzertierten Reaktion zum Stickstoffatom.
Was ist die Migrationsfähigkeit der Beckmann-Umlagerung?
Die Wanderung der Alkylgruppe wird durch ihre Wanderfähigkeit, d.h. Elektronenreichtum, entschieden. Es folgt im Allgemeinen der Prioritätsreihenfolge von Hydrid > Phenyl > höheres Alkyl > Methyl. Hauptfrage: Auch bei der Beckmann-Umlagerung findet eine Alkylwanderung statt. Diese Migration wird jedoch nicht von der Migrationsfähigkeit bestimmt.
Was ist das Prinzip der Beckmann-Umlagerung?
Die Beckmann-Umlagerung ist eine organische Reaktion zur Umwandlung eines Oxims in ein Amid unter sauren Bedingungen. Die Reaktion beginnt mit der Protonierung der Alkoholgruppe unter Bildung einer besseren Abgangsgruppe.
Welches Nukleophil wurde bei der Beckmann-Umlagerung verwendet?
Nucleophil-abgefangene Beckmann-Fragmentierungsreaktionen†
Mechanistische Erkenntnisse haben zu der weiteren Entdeckung geführt, dass Sauerstoff-, Stickstoff- und Bromid-Nucleophile für diese Fragmentierung eingesetzt werden können die Verwendung anderer Promoter.
Welche Verbindung wird in der Beckmann-Reaktion in ein Amid umgewandelt?
Quecksilberchlorid(HgCl2) katalysiert effizient die Beckmann-Umlagerung verschiedener Ketoxime in ihre entsprechenden Amide/Lactame in siedendem Acetonitril (Schema 4, Tabelle 2).
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